مشتقات اسید کربنیک. آمیدهای کربنیک اسید

دی اکسید کربن (دی اکسید کربن)- شرکت کننده در بسیاری از واکنشهای کربوکسیلاسیون و دکربوکسیلاسیون in vivoو درونکشتگاهی.

کربوکسیلاسیون زمانی امکان پذیر است که ترکیباتی با بار منفی جزئی روی اتم کربن با دی اکسید کربن واکنش دهند. در بدن ، تعامل دی اکسید کربن با استیل کوآنزیم A منجر به تشکیل کوآنزیم مالونیل A می شود.

مانند خود اسید کربنیک ، برخی از مشتقات آن نیز به صورت آزاد ناشناخته هستند: monochloroanhydride СlСООН و monoamide - کاربامیکاسید H 2 NCOOH. با این حال ، استرهای آنها ترکیبات کاملاً پایداری هستند.

برای سنتز مشتقات اسید کربنیک ، می توانید استفاده کنید فسژن(دی کلرید اسید) COCl2 ، به آسانی از برهم کنش مونوکسید کربن با کلر در نور تشکیل می شود. فسژن یک گاز بسیار سمی است (Bp. 8 o C) ؛ در جنگ جهانی اول از آن به عنوان عامل جنگ شیمیایی استفاده می شد.

اتیل استر کلروفرمیک اسید در واکنش با آمونیاک باعث ایجاد کربامیک اسید اتیل استر H 2 NCOOC 2 H 5 می شود. استرهای اسید کاربامیک (کاربامات) دارای نام مشترک هستند - urethanes

اوراتانها به طور خاص در پزشکی به عنوان دارو کاربرد یافته اند مپروتانو اتاسیزین

اوره (اوره)(NH 2) 2 C = O مهمترین محصول نهایی متابولیسم انسان حاوی نیتروژن است (حدود 20-30 گرم در روز اوره از طریق ادرار دفع می شود).

اسیدها و قلیاها هنگام گرم شدن باعث هیدرولیز اوره می شوند. در بدن توسط آنزیم ها هیدرولیز می شود.

هنگامی که به آرامی تا دمای 150-160 درجه سانتی گراد گرم می شود ، اوره با آزاد شدن آمونیاک و تشکیل تجزیه می شود. بیوره

هنگامی که بیورت در محلولهای قلیایی با یونهای مس (II) برهمکنش می کند ، رنگ بنفش مشخصی مشاهده می شود که دلیل آن تشکیل یک کمپلکس کلات است. (واکنش بیورت)باقیمانده بیوره در مجتمع کلات دارای ساختار ایمیدی است.

مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک حاوی بقایای اوره به عنوان جایگزین هستند اوریدهاآنها در پزشکی استفاده می شوند ، به ویژه اورئید α -bromoisovaleric اسید - بروم شده
(bromural) - به عنوان یک خواب آور خفیف استفاده می شود. اثر آن به دلیل ترکیبی از بروم و اسید ایزوالریک اسید است که به دلیل اثر مهاری آنها بر سیستم عصبی مرکزی مشهور است.

گوانیدین (ایمینوره)- یک مشتق نیتروژنی از اوره - یک پایه قوی است ، زیرا اسید مزدوج - یون گوانیدینیوم - از نظر مزومری تثبیت شده است.

بقایای گوانیدین بخشی از α- آمینو اسید - آرژنین و پایه نوکلئیک - گوانین است.

3.2 ناهمگونارتباطات در فرایندهای زندگی

خصوصیات کلی

بیشتر موادی که در متابولیسم دخیل هستند ترکیبات ناهمگن هستند.

ترکیباتی که مولکولهای آنها دارای گروههای عملکردی متفاوتی هستند ، هترو عملکردی نامیده می شوند.

ترکیبی از گروه های عملکردی معمولی برای ترکیبات مهم بیولوژیکی در جدول 3.2 ارائه شده است.

جدول 3.1.شایع ترین ترکیب گروه های عملکردی در ترکیبات آلیفاتیک مهم بیولوژیکی

در میان ترکیبات ناهمگن در اجسام طبیعی ، رایج ترین آنها الکلهای آمینه ، اسیدهای آمینه ، ترکیبات هیدروکسی کربنیل و همچنین هیدروکسی و اکسو اسیدها هستند (جدول 9.2).

جدول 9.2.برخی از اسیدهای هیدروکسی و اوکسو و مشتقات آنها

* برای اسیدهای دی و تری کربوکسیلیک - با مشارکت همه گروه های کربوکسیل. برای نمکهای ناقص و مشتقات کاربردی ، پیشوند اضافه می شود آب)-، به عنوان مثال ، "هیدروکسالات" برای HOOC -COO - آنیون.

از اهمیت بیولوژیکی خاصی برخوردار است α- اسیدهای آمینهدر فصل 12 شرح داده شده است. پلی هیدروکسی آلدهیدها و پلی هیدروکسی کتون ها (کربوهیدرات ها) در فصل 13 مورد بحث قرار گرفته اند.

در سری معطر ، ترکیبات طبیعی مهم بیولوژیکی فعال و داروهای مصنوعی (9.3 را ببینید) بر اساس آنها تهیه شده است i-aminophenol ، i-aminobenzoic ، salicylicو سولفانیلیک اسید

نامهای سیستماتیک ترکیبات ناهمگون با توجه به قوانین کلی نامگذاری جایگزینی ساخته شده است (به 1.2.1 مراجعه کنید). با این حال ، برای تعدادی از اسیدهای گسترده ، نامهای پیش پا افتاده ترجیح داده می شود (جدول 9.2 را ببینید). نامهای لاتین آنها پایه ای برای نام آنیونها و مشتقات اسیدی است که اغلب با نامهای پیش پا افتاده روسی مطابقت ندارد.

واکنش پذیری

اسید کربنیک ، مانند بسیاری از اسیدهای دیگر ، مشتقات متعددی را تشکیل می دهد: نمک ها ، استرها ، انیدریدهای کلر ، آمیدها و غیره.

برای پزشکی ، آمیدهای اسید کربنیک بسیار مورد توجه هستند ، زیرا مشتقات آنها داروهای ارزشمندی هستند.

اسید کربنیک ، به عنوان یک اسید دیبازیک ، دو نوع آمید را تشکیل می دهد: الف) آمید ناقص (محصول جایگزینی یک هیدروکسیل توسط گروه آمینو) - کاربامیک اسید ؛ ب) کامل

آمید (محصول جایگزینی دو هیدروکسیل با گروه های آمینه) - کاربامید یا اوره.

اسید کربامیک آزاد به دلیل تمایل زیاد به تجزیه به دی اکسید کربن و آمونیاک ناشناخته است. اما کلریدهای اسیدی ، نمک ها و اترهای آن به خوبی شناخته شده است. برای عمل پزشکی ، استرهای کاربامیک اسید به نام اورتانها ، که دارای اثر هیپنوتیزمی هستند ، مهم هستند.

بسته به ماهیت الکلی که کاربامیک اسید با آن استری شده است ، می توان اورتان های مختلفی به دست آورد.

از میان مشتقات اوره ، جالب ترین آنها برای دارو مشتقات آسیلی آن است که در آن هیدروژن گروه آمینه اوره با یک اسید - آسیل (Ac باقی مانده هر اسید) جایگزین می شود.

مشتقات اورسیل اوره ابتدا توسط N.N.Zinin به دست آمد و توسط او ureides نامگذاری شد.

هنگامی که اوره با یک کربوکسیلیک اسید تک پایه واکنش می دهد ، اورهیدهای باز (آسیکلیک) ایجاد می شود.

هنگامی که اوره با کربوکسیلیک اسید دیبازیک واکنش نشان می دهد ، بسته به شرایط واکنش ، اوره باز و بسته (حلقوی) به دست می آید.

با جایگزینی هیدروژن های موجود در گروه متیلن (موقعیت 5) مولکول اسید باربیتوریک با رادیکال های مختلف ، می توان بسیاری از مشتقات آن (باربیتورات ها) را که در پزشکی به عنوان داروهای خواب آور استفاده می شود به دست آورد.

از نظر خواص فیزیکی ، داروهای مربوط به اوریدها و اورهتان ها مواد جامد بلوری سفید هستند که به استثنای نمک ها به سختی در آب حل می شوند.

خواص شیمیایی اوریدها و اوراتان ها دارای تعدادی ویژگی مشترک هستند - وقتی با قلیایی گرم می شوند ، هر دو آمونیاک و کربنات سدیم آزاد می کنند و وقتی اسیدی می شوند ، کربنات سدیم حباب های گاز (CO2) آزاد می کند.

سایر محصولات واکنش در برهم کنش اوراتان ها و اوریدها با قلیایی ، تمایز آنها را از یکدیگر ممکن می سازد.

در مورد یورتانها ، الکل (I) ، در مورد اورئیدها ، نمک یاتریوم اسید مربوطه (II) تشکیل می شود.

یکی از نمایندگان یورتانها داروی مپروتان است ؛ از اورئیدهای باز ، برومیزووال در پزشکی استفاده می شود.

کاربرد. ذخیره سازی.

کمی سازی

خوبی

اعتبار

دریافت

آماده سازی آهن

کاربرد. ذخیره سازی.

فروشگاهدر یک ظرف خوب مهر و موم شده ، در یک مکان سرد ، زیرا سدیم تترابورات می تواند آب تبلور را از دست داده و هیدرولیز شود تا اسید بوریک ایجاد شود:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

شرایط خاصی برای نگهداری اسید بوریک لازم نیست.

درخواست دادنآماده سازی به عنوان ضد عفونی کننده برای استفاده خارجی. اسید بوریک به شکل محلول های 2-3 for برای شستشوی گلو ، به شکل محلول های گلیسیرین ، پماد و پودر استفاده می شود. محلولهای 1-2 در عمل چشم پزشکی استفاده می شود. ترکیبات بور سمی هستند ، بنابراین در داخل استفاده نمی شوند. بوراکس به شکل محلولهای 1 تا 2 درصد استفاده می شود.

شرح. انحلال پذیری.کریستالهای شفاف منشوری منقوش سبز مایل به سبز یا پودر کریستالی سبز کم رنگ. اجازه دهید در آب حل شود ، محلولهای واکنش کمی اسیدی. در هوا فرسوده می شود.

مقدار اضافی آهن کاهش یافته در محلول 30٪ اسید سولفوریک در t = 80 o C حل می شود: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

محلول تبخیر می شود ، آماده سازی در دمای 30 درجه سانتیگراد خشک می شود.

واکنشهای دارویی برای یون آهن و یونهای سولفات انجام می شود.

1) Fe 2+: واکنش تشکیل یک آبی turnboolean:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

واکنش با محلولهای قلیایی و آمونیاک:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 هوا. ® Fe (OH) 3

قهوه ای سفید

واکنش رسوب سولفید:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) مجاز: فلزات سنگین ، As.

2) غیر قابل قبول: نمک های مس با افزودن H 2 O 2 و NH 4 OH باز می شوند ، سپس رسوب حاصل فیلتر می شود. فیلتراسیون باید بی رنگ باشد.

پرمانگاناتومتری، تیتراژ مستقیم این روش بر اساس اکسیداسیون Fe (II) با پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی به Fe (III) است. E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

فروشگاهدر یک ظرف خوب مهر و موم شده ، در یک مکان خشک ، از از دست دادن آب تبلور و اکسیداسیون در هوای مرطوب با تشکیل نمک اساسی Fe 2 (OH) 4 SO 4 جلوگیری کنید. در دمای 64 درجه سانتی گراد ، سولفات آهن در آب بلوری خود ذوب می شود.

درخواست دادنسولفات آهن در درمان پیچیده کم خونی فقر آهن به شکل قرص و محلول های تزریقی. 0.05-0.3 گرم در هر دوز اختصاص دهید.

کربنیک اسید دو نوع نمک تشکیل می دهد: کربناتهای متوسط و بی کربناتهای اسیدی.

NaHCO 3

هیدروکربنات سدیم هیدروکربنس ناتری

شرح. انحلال پذیری.پودر کریستالی سفید بدون طعم ، طعم شور و قلیایی ، محلول در آب ، عملاً در الکل نامحلول است. محلولهای آبی ضعیف قلیایی هستند. پس از تکان دادن و حرارت دادن به محلولهای آبی NaHCO 3 تا 70 درجه سانتی گراد ، یک نمک مضاعف Na 2 CO 3 تشکیل می شود. · NaHCO 3

دریافت

بی کربنات سدیم در سال 1801 توسط دانشمند V. Rose کشف شد. این آماده سازی با اشباع خاکستر سودا تصفیه شده با دی اکسید کربن به دست می آید:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

دی اکسید آشامیدنی کلسینه شده

اعتبار

در تجزیه و تحلیل کیفی ، واکنش های دارویی برای یون Na + و HCO3 انجام می شود - - و او.

واکنشهای کلی برای یونهای CO 3 2- و HCO 3 - -:

تحت اثر یک اسید معدنی قوی ، انتشار شدید CO2 مشاهده می شود:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca (OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

دی اکسید آهک سفید

آب کربن

واکنش های متمایز:

1) کربناتهای هیدروکربن را می توان با رنگ شاخص - فنل فتالئین - متمایز کرد. هنگامی که کربنات سدیم در آب حل می شود ، واکنش محیط قلیایی ضعیف است و بنابراین رنگ شاخص صورتی است: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

هنگامی که بی کربنات سدیم حل می شود ، واکنش محیط اسیدی است و نشانگر بی رنگ یا کمی صورتی است: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) با محلول اشباع شده از سولفات منیزیم ، کربناتها رسوبی سفید در دمای اتاق ایجاد می کنند و بی کربناتها - فقط هنگام جوشاندن:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg (OH) 2 3 H 2 O ↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

خوبی

NaHCO 3: 1) مجاز: Cl -، K +، Ca 2+ ، Fe ، As.

ناخالصی خاص CO 3 2– با کلسیناسیون در دمای 300 درجه سانتی گراد تعیین می شود. کاهش وزن در این مورد باید حداقل 36.6 درصد باشد. هرچه ناخالصی های کربناته بیشتر باشد ، کاهش وزن هنگام احتراق کاهش می یابد. ضرر نظری 36.9 است. تفاوت بین کاهش وزن نظری و آنچه در فارماکوپه دولتی مشخص شده است ، حد مجاز ناخالصی کربنات ها در آماده سازی را تعیین می کند - 0.3.

2) مجاز نیست: نمک های NH 4 + و فلزات سنگین.

کمی سازی

اسیدیمتری، تیتراسیون مستقیم ، بخش توزین شده در آب تازه جوشانده و سرد شده حل می شود تا CO 2 حذف شود ، با 0.5 N HCl تیتر شده ، شاخص متیل نارنجی است. E = M.

کاربرد. ذخیره سازی.

فروشگاهدر یک ظرف خوب بسته شده این ماده در هوای خشک پایدار است ، اما در هوای مرطوب به آرامی CO2 خود را از دست داده و Na2CO3 را تشکیل می دهد.

درخواست دادنبه عنوان یک عامل ضد اسید در داخل ، و همچنین به صورت خارجی به شکل شستشو ، شستشو ، استنشاق محلول 0.5 - 2.

ویژگی تهیه محلول های تزریق NaHCO 3

محلول های تزریقی NaHCO 3 در دمای 100 درجه سانتیگراد به مدت 30 دقیقه استریل می شوند. در این مورد ، CO2 تشکیل می شود ، بنابراین ، بطری ها با محلول تزریقی NaHCO 3 با 2/3 حجم در دمای حداکثر 20 درجه سانتیگراد پر می شوند.

پس از عقیم سازی ، محلول خنک می شود تا CO2 حاصل به طور کامل حل شود.

شرح. انحلال پذیری.کریستال های شفاف بی رنگ یا پودر کریستالی سفید ، بی بو ، کمی طعم تلخ. متعالی و فرسوده می شود. ما کمی در آب حل می شویم ، در الکل حل می شویم ، کمی در کلروفرم ، اتر ، سقز حل می شویم.

دریافت

ترپینگ هیدراتبه دست آمده از پینن - محصول تقطیر جزئی سقز. پینن تحت اثر اسید سولفوریک در سرما به مدت 10 روز هیدراته می شود. سپس مخلوط با سودا خنثی می شود ، ترپن هیدرات جدا شده ، تصفیه و تبلور مجدد می شود.

اعتبار

واکنشهای کلی

مواد مخدر مشخص شده است هیدروکسیل الکلی:

1) واکنش تشکیل استرها با اسیدها... این ویژگی هنگام دریافت validol استفاده می شود. استریل منتول و ترپین هیدرات با انیدرید استیک مشتقات آسیلی را به شکل رسوب سفید می دهد ؛ نقطه ذوب آن را می توان تعیین کرد.

2) واکنش اکسیداسیونمنتول توسط اکسیدانهای ضعیف به کتون منتون اکسیده می شود. تحت اثر اکسید کننده های قوی ، منتول به اسیدهای فرمیک ، استیک ، بوتیریک و اگزالیک تجزیه می شود.

واکنش های خاص

ترپینگ هیدراتهنگام تعامل با محلول الکلی کلرید آهن در طول تبخیر ، رنگ قرمز کارمینی ، بنفش و سبز در نقاط مختلف جام تبخیر ایجاد می شود. وقتی بنزن به محصولات اکسیداسیون اضافه می شود ، رنگ آبی ایجاد می شود.

ترپین هیدرات نیز با واکنش دهیدراتاسیون در حضور اسید سولفوریک غلیظ باز می شود تا کدورت و بوی معطر ایجاد شود:

خوبی

ترپینگ هیدرات 1) اجازه:

خاکستر سولفاته و فلزات سنگین.