Реакция фаворского или механизм ацетилен алленовой перегруппировки. Значение фаворского реакция в большой советской энциклопедии, бсэ. Процесс Фишера - Тропша

С оксимами кетонов в присутствии сильного основания приводит к получению пиррольного кольца:

Гетероциклизация протекает при температуре 70-120 °C в среде диметилсульфоксида .
^

Реакция Фаворского

1. Ацетилен-алленовая перегруппировка .

Катализируемая сильными основаниями перегруппировка алкинов в аллены и миграция двойной связи в углеродной цепи была открыта А.Е Фаворским в 1888 г. Он получал бутин-1 дегидрогалогенированием 2,2-дихлорбутана под действием спиртового раствора КОН в ампуле при 170 °C. Неожиданно вместо бутина-1 был получен бутин-2.

CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ ↔ CH 3 -C≡C-CH 3

2. ^ Присоединение карбонильных соединений к алкинам .

В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов:

CH 3 -C≡CH + CH 3 -CO-CH 3 → CH 3 -C≡C-C(OH)(CH 3) 2

3. конденсация алкинов со спиртами .

Реакция нуклеофильного присоединения спиртов к алкинам в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

CH 3 -C≡CH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 -C(OC 2 H 5)=CH 2
^

Реакция Фаворского - Реппе

англ. Reppe synthesis

В 1925 г. Реппе разработал промышленный способ присоединения ацетилена к формальдегиду на основе реакции Фаворского. При высоком давлении, порядка 100 атм, в присутствии ацетиленида меди происходит присоединение ацетилена к формальдегиду с образованием двух важных продуктов - пропаргилового спирта и бутин-2-диола-1,4:

HC≡CH + CH 2 O → HC≡C-CH 2 OH

HC≡C-CH 2 OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡C-CH 2 OH
^

Процесс Фишера - Тропша

англ. Fischer Tropsch synthesis

Основная статья:

Алексей Евграфович Фаворский (1860-1945) родился в с. Павлово Ниже городской губернии. В 1882 г. окончил Петербургский университет; учеиик А. М. Бутлерова. Работал в университете лаборантом. В 1891 г. защитил магистерскую, а в 1895 г.-докторскую диссертации. С 1896 г. профессор Петербургского университета. После Октябрьской революции работал в Ленинградском университете и Ленинградском технологическом институте. В 1934- 1938 гг. первый директор института органической химии АН СССР. В 1921 г. был избран членом-корреспондентом, а в 1929 г. действительным членом АН СССР. Среди его учеников - С. В. Лебедев, Б. В. Вызов, И. Н. Назаров, А. Е. Порай-Кошиц и другие. А. Е. Фаворский является одним из основоположников химии непредельных соединений, в частности химии ацетилена. Большое значение имеют его работы по исследованию взаимодействия ацетилена и его монозамещенных с кетонами, приведшие к открытию нового способа получения третичных ацетиленовых спиртов. Он открыл и изучил явления изомеризации и взаимных превращений ацетиленовых и алленовых углеводородов, разработал метод получения простых виниловых эфиров при действии спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Виниловые эфиры и полимеры на их основе нашли широкое применение в разнообразных отраслях промышленности и в медицине. За выдающиеся научные заслуги А. Е. Фаворскому в 1945 г. присвоено звание Героя Социалистического Труда.

Перегруппировкой Фаворского называется превращение -галоидкетонов а карбоновые кислоты или их эфиры. Перегруппировка протекает под влиянием основных катализаторов и является общей реакцией -моно-, и дигалоидкетонов.

Примером реакции может служить образование циклопенган-карбоновой кислоты из 2-хлорциклогексанона под действием алкоголята калия:

Лофтсфилд применил меченый и по данным изотопного распределения в продукте реакции и в непрореагировавшем кетоне показал, что в процессе перегруппировки Фаворского преимущественно образуется промежуточное соединение, содержащее трехчленное кольцо циклопропана:

Найдено, что самые лучшие выходы при этой перегруппировке получаются в присутствии бензилата натрия.

Шторк и Борович показали также, что перегруппировка цис- и транс-изомеров 1-хлор-1-ацетил-2-метилциклогексана в 1,2-диме-тилциклогексанкарооновую кислоту сопровождается инверсией у углеродного атома, связанного с хлором:

В ряду алифатических галоидкетонов перегруппировка Фаворского в зависимости от условий реакции приводит к различным конечным продуктам. Например, -хлоркетон (I) превращается в присутствии этилата натрия в сложный эфир (II), при действии метилата натрия в метиловом спирте - в оксиацеталь (III), при обработке суспензией метилата натрия в эфире - в эфир (IV):

При перегруппировке -дибромкетонов под действием метилата натрия образуются эфиры -ненасыщенных кислот.

Механизм реакции

Реакция идет по механизму нуклеофильного присоединения к карбонильной группе образующегося in situ при депротонировании терминального алкина ацетиленид-аниона:

R 1 R 2 C=O + - C≡С-R R 1 R 2 C(O -)-C≡С-R R = H, Alk, Ar, OEt

Реакцию обычно проводят в с суспензиями гидроксида калия или амида натрия апротонном растворителе (эфир, бензол, диметилформамид и т.п.) при температурах от -70 до +40 °C, при использовании легкокипящих соединений или ацетилена - под давлением 0,4-0,9 МПа. В некоторых модификациях вместо ацетилена используется карбид (ацетиленид) кальция в присутствии гидроксида калия.

Выходы составляют 40-60%.

В реакцию вступают кетоны и некоторые альдегиды, в качестве алкинового компонента используются как замещенные терминальные алкины (в том числе и гетерозамещенные - например, этоксиацетилен ), так и ацетилен. В последнем случае вследствие депротонирования образующихся 1,1-замещенных пропаргиловых спиртов и их взаимодействия с карбонильным соединением могут образовываться и бис-аддукты - ацетиленовые 1,4-диолы:

R 1 R 2 C=O + - C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH + B - R 1 R 2 C(O -)-C≡С - + BH R 1 R 2 C(O -)-C≡С - + R 1 R 2 C=O R 1 R 2 C(O -)-C≡С(O -)R 1 R 2

В случае алифатических альдегидов протекание реакции осложняется альдольной конденсацией под действием оснований, однако использование в качестве сорастворителя гидроксида калия гексаметилфосфотриамида позволяет синтезировать 1-монозамещенные пропаргиловын спирты с выходами до 70% .

Другой модификацией реакции Фаворского, позволяющей провести энантиоселективное присоединение алкинов к альдегидам, является использование в качестве катализатора трифлата цинка в присутствии (+)-N-метилэфедрина и триметиламина во влажном толуоле, выходы в этом случае достигают 96% при энантиоселективности 89-99%

Реакция Фаворского обратима, в основных условиях замещенные пропаргиловые спирты могут расщепляться на терминальный алкин и карбонильное соединение (ретрореакция Фаворского ) .

Синтетическое применение

Третичные и вторичные ацетиленовые спирты, получающиеся в реакции Фаворского, в условиях кислотного катализа перегруппировываются в α,β-ненасыщенные кетоны и альдегиды (перегруппировка Мейера-Шустера):

Ретрореакция Фаворского используется в синтезе алкинов, в частности, при введении ацетиленовой группы в реакции Соногаширы , когда в качестве алкинового компонента используется коммерчески доступный 1,1-диметилпропаргиловый спирт, после чего от образовавшегося 3-замещенного диметилпропаргилового спирта отщепляется ацетон с образованием целевого алкина :

R-X + HC≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡СH + (CH 3) 2 C=O

Промышленное применение

Реакция Фаворского лежит в основе одного из используемых в промышленности метода синтеза изопрена - сырья для получения синтетических каучуков. Сам метод синтеза изопрена из ацетилена и ацетона был предложен еще самим Фаворским. В этом методе ацетилен конденсируется с ацетоном с образованием 1,1-диметилпропаргилового спирта с его последующим гидрированием до диметилвинилкарбинола, который далее дегидратируется в изопрен:

(CH 3) 2 C=O + HC≡СH HC≡С-C(CH 3) 2 OH HC≡С-C(CH 3) 2 OH + [H] H 2 C=СH-C(CH 3) 2 OH H 2 C=СH-C(CH 3) 2 OH HC=С(CH 3)-CH=CH 2

В промышленности используется процесс Snamprogetti/Enichem, в котором конденсация ацетона и ацетилена проводится в жидком аммиаке при 10-40°C под давлением 20-25 атм с едким кали в качестве катализатора .

См. также

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Реакция Фаворского" в других словарях:

- (молекулярная перегруппировка) химическая реакция, в результате которых происходит изменение … Википедия

Синтез третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с кетонами в присутствии безводного порошкообразного едкого кали. Например, ацетилен при взаимодействии с ацетоном образует диметилэтинилкарбинол: … … Большая советская энциклопедия

Перегруппировка α галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с… … Википедия

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

- (иначе ацетиленовые углеводороды) углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n 2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp гибридизации … Википедия

Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… … Википедия

Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия

Орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно, двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… … Химическая энциклопедия

Химик; род. в 1860 г. Среднее образование получил в Нижегородской и Вологодской гимназиях. В 1878 г. поступил на естественное отделение физико математического факультета в Имп. СПб. унив., где и окончил курс со степенью кандидата в 1882 г. Будучи … Большая биографическая энциклопедия

Арм. Բաբայան Արաքսի Թովմասի Дата рождения: 5 мая 1906(1906 05 05) Место рождения: Ереван, Армения … Википедия

Применение карбанионов для формирования углеродного скелета. Ацетиленид-анион (синтезы Фаворского и Реппе), цианид-анион (циангидринный синтез и реакция Штреккера-Зелинского), енолят-анион. Факторы, способствующие стабилизации карбанионов. Методы генерирования карбанионов.

Реакция Фаворского

1. Ацетилен-алленовая перегруппировка.

CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3

2. Присоединение карбонильных соединений к алкинам.

CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH)(CH3)2

3. конденсация алкинов со спиртами.

CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2

Реакция Фаворского - Реппе В 1925 г. Реппе разработал промышленный способ присоединения ацетилена к формальдегиду на основе реакции Фаворского. При высоком давлении, порядка 100 атм, в присутствии ацетиленида меди происходит присоединение ацетилена к формальдегиду с образованием двух важных продуктов - пропаргилового спирта и бутин-2-диола-1,4:

HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH

HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH

Циангидриновый синтез, т.е. присоединение к альдозам синильной кислоты с последующим гидролизом нитрильной группы и восстановлением карбоксильной до альдегидной. Результатом этой реакции является удлинение углеродной цепи альдозы на одно звено и возникновение нового ассиметрического центра, вследствие чего из каждого моносахарида получается не один, а два новых моносахарида – стереоизомеров по C-2. В общем виде эта последовательность показана на схеме:

ЛИТИЙОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ , содержат в молекуле атом лития, непосредственно связанный с атомом углерода. Применяются как катализаторы полимеризации (бутиллитий C4H9Li и др.) при получении бутадиеновых и изопреновых каучуков, в органическом синтезе.

С формальдегидом RLi дают (после гидролиза продукта р-ции) первичные спирты, с др. альдегидами -вторичные, с кетонами и сложными эфирами - третичные спирты:

СН2О + RLi: RCH2OH;

R"COX + RLi: RR"XCOH;

X = H, R:, OR": По сравнению с реактивами Гриньяра литийорганические соединения имеют преимущество при синтезе стерически затрудненных спиртов. С нитрилами R"CN и иминами R2C=NR: литийорганические соединения образуют (после гидролиза продукта р-ции) соотв. кетоны RCOR" и амины, напр.:

RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:

Литийорганические соединения присоединяются по связям С=С. Р-ция легко протекает для сопряженных кратных связей, при этом возможно 1,2-, 3,4- и 1,4-присоединение (см. схему). Бутиллитий присоединяется к изопрену стереоспецифично по 1,4-типу. В случае изолированных кратных связей требуются спец. условия (хелатирующие добавки, давление).

Область применения рект.Грин. 1рис.Реакции с карбонильными соединениями; 2рис. Р-ии с другими электрофилами.

ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ, 1) получение a-аминокислот из альдегидов или кетонов действием NH3 и HCN с послед. гидролизом образующихся-аминонитрилов (т. наз. синтез Штреккера):

ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ, синтез a-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a-аминонитрила:

Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0-20 °С (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. - при 50-60°С) в течение 3-5 ч. a-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10-20%-ным водным р-ром НСl. Выход р-ции 60-90%. При замене NH4Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные a-аминокислоты. Предполагают, что механизм р-ции включает след. стадии: (см.рисунок)

Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH4Cl с образованием неустойчивого NH4CN, к-рый разлагается на HCN и NH3.

ФАВОРСКОГО РЕАКЦИЯ

реакция, синтез третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с кетонами в присутствии безводного порошкообразного едкого кали. Например, ацетилен при взаимодействии с ацетоном образует диметилэтинилкарбинол:

HCºCH + CH3COCH3-(CH3)2C (OH) C-CH.

Реакцию осуществляют в эфире, бензоле и др. органических растворителях при охлаждении и перемешивании. Важное практическое значение имеет, например, синтезируемый из винилацетилена и ацетона диметилвинилэтинилкарбинол:

(CH3)2C (OH) СºС-СНСН2,

сополимеризацией которого с метил- и (или) бутилметакрилатом получают карбинольные смолы, используемые в производстве лаков и клеев. Реакция открыта А. Е. Фаворским в 1900.

Большая советская энциклопедия, БСЭ. 2012

Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое ФАВОРСКОГО РЕАКЦИЯ в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:

РЕАКЦИЯ в Словаре экономических терминов:
(сленг.) - здесь: быстрое падение цен после предшествующего …
РЕАКЦИЯ в Медицинских терминах:
(reactio; ре- + лат. actio действие; син. р. психогенная) в психиатрии общее название патологических изменений психической.деятельности, возникающих в ответ …
РЕАКЦИЯ
(от ре... и лат. actio - действие) действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо …
РЕАКЦИЯ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
Реакция (полит.) - в широком смысле обозначает общественное движениев направлении резко противоположном предшествовавшему или современному,если оно вызвано его крайностями. Так …
РЕАКЦИЯ в Современном энциклопедическом словаре:
(от ре... и латинского actio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо …
РЕАКЦИЯ
[латинское re. против + actio действие] 1) действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие; 2) в биологии ответ …
РЕАКЦИЯ в Энциклопедическом словарике:
I и, ж. 1. Действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие. Положительная р. на критику. 2. Ответ организма …
РЕАКЦИЯ в Энциклопедическом словаре:
1, -и, ж. I. см. реагировать. 2. Превращение одних веществ в другие (химическая реакция) или преобразование атомных ядер вследствие их …
РЕАКЦИЯ
РЕ́АКЦИЯ ОСЕДАНИЯ ЭРИТРОЦИТОВ, см. РОЭ …
РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ ИЗЛУЧЕНИЯ, то же, что радиационное трение …
РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ политическая, активное сопротивление обществ. прогрессу в целях сохранения и укрепления отживших социальных …
РЕАКЦИЯ в Большом российском энциклопедическом словаре:
РЕ́АКЦИЯ (от ре... и лат. асtio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на к.-л. …
РЕАКЦИЯ в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
реа"кция, реа"кции, реа"кции, реа"кций, реа"кции, реа"кциям, реа"кцию, реа"кции, реа"кцией, реа"кциею, реа"кциями, реа"кции, …
РЕАКЦИЯ в Тезаурусе русской деловой лексики:
РЕАКЦИЯ в Новом словаре иностранных слов:
I. (лат. re... против + actio действие) 1) действие, возникающее в ответ на то или иное воздействие; 2) биол. …
РЕАКЦИЯ в Тезаурусе русского языка:
Syn: ответ Ant: игнорирование, …
РЕАКЦИЯ в Словаре синонимов Абрамова:
см. …
РЕАКЦИЯ в словаре Синонимов русского языка:
Syn: ответ Ant: игнорирование, …
РЕАКЦИЯ в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
1. ж. 1) Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2) Ответ организма на то или иное …
РЕАКЦИЯ в Словаре русского языка Лопатина:
ре`акция, …
РЕАКЦИЯ в Полном орфографическом словаре русского языка:
реакция, …
РЕАКЦИЯ в Орфографическом словаре:
ре`акция, …
РЕАКЦИЯ в Словаре русского языка Ожегова:
2 политика активного сопротивления общественному прогрессу и подавления революцио нного движения, которую ведут эксплуататорские классы в борьбе за сохранение или …
РЕАКЦИЯ в Современном толковом словаре, БСЭ:
(от ре … и лат. actio - действие), действие, состояние, процесс, возникающие в ответ на какое-либо воздействие. - политическая, …
РЕАКЦИЯ в Толковом словаре русского языка Ушакова:
реакции, ж. (латин. reactio) (книжн.). 1. только ед. Политика, государственный политический режим, осуществляющий возврат и защиту старых порядков путем борьбы …
РЕАКЦИЯ в Толковом словаре Ефремовой:
реакция 1. ж. 1) Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2) Ответ организма на то или …
РЕАКЦИЯ в Новом словаре русского языка Ефремовой:
РЕАКЦИЯ в Большом современном толковом словаре русского языка:
I ж. 1. Действие, поступок, возникающие в ответ на то или иное воздействие. 2. Ответ организма на то или иное …
ФАВОРСКОГО МЕТОД в Медицинских терминах:
(а. в. фаворский, 1873-1930, сов. невропатолог) модификация способа Рамон-и-Кахаля импрегнации азотнокислым серебром нервных клеток, осевых цилиндров и нервных окончаний в …
КАХАЛЯ-ФАВОРСКОГО МЕТОД в Медицинских терминах:
(s. ramon у cajal, 1852-1934, исп. гистолог; б. а. фаворский, сов. врач) метод выявления в гистологических препаратах нейрофибрилл и нервных …
ВИЗАНТИЙСКАЯ ЭСТЕТИКА в Лексиконе нонклассики, художественно-эстетической культуры XX века, Бычкова:
(как парадигма) Одно из направлений средневековой эстетики, сформировавшееся в грекоязычной культуре Византии (IV-XV вв.); основывалось на эстетических идеях античности (неоплатонизме, …
ГРИГОРИЙ ПАЛАМА в Словаре-указателе имен и понятий по древнерусскому искусству:
(1296-1359 гг.) святитель, один из отцов церкви, выдающийся представитель поздневизантийской культуры. Митрополит фессалоникийский с 1350 г. Создатель богословского обоснования исихазма …
ЭКСЛИБРИС
- (от латинского ex libris - из книг) книжный знак, ярлык, указывающий на принадлежность книги какому-либо владельцу. Наклеивается на внутреннюю …
ЗОЛОТОЙ ВЕК ИЛЛЮСТРАЦИИ в Словаре терминов изобразительного искусства:
- (The Golden Age of Illustration) расцвет журнальной и книжной иллюстрации 1880-1920-х гг. В конце XIX века неограниченная свобода репродуцирования …
ФЕОФИЛ (ЯННОПУЛОС)
Открытая православная энциклопедия "ДРЕВО". Феофил III (Яннопулос) (род. 1952), патриарх Святого Града Иерусалима и всея Палестины. В миру …
ГЕННАДИЙ СХОЛАРИЙ в Православной энциклопедии Древо.
ВАСИЛИЙ (БЛАЦОС) в Православной энциклопедии Древо:
Открытая православная энциклопедия "ДРЕВО". Василий (Блацос) (род. 1923), митрополит Кесарийский. В миру Блацос Христос, родился в 1923 в …
ФАВОРСКИЙ АЛЕКСЕЙ ЕВГРАФОВИЧ
Фаворский (Алексей Евграфович) - химик, родился в 1860 г. Среднее образование получил в нижегородской и вологодской гимназиях. В 1878 г. …
ИПАТЬЕВ ВЛАДИМИР НИКОЛАЕВИЧ в Краткой биографической энциклопедии:
Ипатьев (Владимир Николаевич) - химик, ординарный профессор Михайловской артиллерийской академии. Родился в 1867 г. Среднее образование получил в 3-й военной …
ИГОРЬ СВЯТОСЛАВИЧ в Литературной энциклопедии:
- герой памятника древнерусской литературы XII в. «Слово о полку Игореве». (Точная дата создания анонимного произведения неизвестна. Большинство исследователей относят …
БАЛЬЗАК в Литературной энциклопедии:
1. де Жан-Луи-Гез — родом из Ангулема, по происхождению аристократ, один из законодателей хорошего …
ФАВОРСКИЙ ВЛАДИМИР АНДРЕЕВИЧ в Большом энциклопедическом словаре:
(1886-1964) российский график и живописец, народный художник СССР (1963), действительный член АХ СССР (1962). Создатель школы отечественной ксилографии, монументалист, театральный …
ФАВОРСКИЙ АЛЕКСЕЙ ЕВГРАФОВИЧ в Большом энциклопедическом словаре:
(1860-1945) российский химик-органик, создатель научной школы, академик АН СССР (1929), Герой Социалистического Труда (1945). Основополагающие исследования по химии производных ацетилена, …
ВАРЛААМ в Большом энциклопедическом словаре:
(ум. 1350) монах из Калабрии, переселившийся в Византию. Главный оппонент Григория Паламы и афонских исихастов в богословском споре о природе …
БУЛАТОВ ЭРИК ВЛАДИМИРОВИЧ в Большом энциклопедическом словаре:
(р. 1933) российский художник, один из лидеров московского "неофициального искусства". Соединив традиции В. А. Фаворского и современного авангардизма, создал свой …
ЭФРОС АБРАМ МАРКОВИЧ
Абрам Маркович , русский советский искусствовед, литературовед, театровед, переводчик. Учился …
ХИМИЧЕСКОЕ И ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЕ ОБРАЗОВАНИЕ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
и химико-технологическое образование, система овладения в учебных заведениях знаниями по химии и химической технологии, способами применения их к решению …
ФАВОРСКИЙ АЛЕКСЕЙ ЕВГРАФОВИЧ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
Алексей Евграфович , советский химик-органик, академик АН СССР (1929; член-корреспондент 1922), Герой Социалистического …
УРУСЕВСКИЙ СЕРГЕЙ ПАВЛОВИЧ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
Сергей Павлович , советский кинооператор и режиссёр, заслуженный деятель искусств РСФСР (1951). Член КПСС с 1942. …