Die Favorsky-Reaktion oder der Mechanismus der Acetylen-Allen-Umlagerung. Der Wert der Favor-Reaktion in der Großen Sowjetischen Enzyklopädie, bse. Fischer-Tropsch-Verfahren
Mit Ketonoximen führt dies in Gegenwart einer starken Base zu Pyrrol Ringe:
Die Heterocyclisierung läuft bei einer Temperatur von 70–120°C in einer Umgebung ab Dimethylsulfoxid.
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Favorskys Reaktion
1. Acetylen-Allen-Umlagerung.
Stark basenkatalysierte Umlagerung Alkine in Allene und die Wanderung einer Doppelbindung in der Kohlenstoffkette wurde 1888 von A.E. Favorsky entdeckt. Er erhielt Butin-1 durch Dehydrohalogenierung von 2,2-Dichlorbutan unter Einwirkung einer alkoholischen KOH-Lösung in einer Ampulle bei 170 °C. Überraschenderweise wurde statt Butin-1 Butin-2 erhalten.
CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3
2. ^ Addition von Carbonylverbindungen an Alkine .
In Gegenwart starker Basen Alkine mit endständiger Dreifachbindung können Carbonylverbindungen zu Alkoholen addieren:
CH 3 -C≡CH + CH 3 -CO-CH 3 → CH 3 -C≡C-C (OH) (CH 3) 2
3. Kondensation Alkine mit Alkoholen.
Nucleophile Additionsreaktion Alkohole zu Alkynam in der Gegenwart Laugen unter Bildung von Alkenylestern:
CH 3 -C≡CH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 -C (OC 2 H 5) = CH 2
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Favorsky-Reppe-Reaktion
Englisch Reppe
Synthese
1925 entwickelte Reppe ein industrielles Befestigungsverfahren Acetylen zu Formaldehyd basierend auf der Favorsky-Reaktion. Bei hohem Druck, etwa 100 atm, wird in Gegenwart von Kupferacetylenid Acetylen zu Formaldehyd hinzugefügt, um zwei wichtige Produkte zu bilden - Propargylalkohol und Butin-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH 2 O → HC≡C-CH 2 OH
HC≡C-CH 2 OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡C-CH 2 OH
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Fischer-Tropsch-Verfahren
Englisch Fischer
Tropsch
Synthese
Hauptartikel:
Alexey Evgrafovich Favorsky (1860-1945) wurde im Dorf geboren. Pavlovo Unterhalb der Stadtprovinz. 1882 schloss er sein Studium an der Universität St. Petersburg ab; Schüler von A. M. Butlerov. Er arbeitete an der Universität als Laborassistent. 1891 verteidigte er seine Magister- und 1895 seine Doktorarbeit. Seit 1896 Professor an der Universität St. Petersburg. Nach der Oktoberrevolution arbeitete er an der Leningrader Universität und am Leningrader Technologischen Institut. 1934-1938 erster Direktor des Instituts für Organische Chemie der Akademie der Wissenschaften der UdSSR. 1921 wurde er zum korrespondierenden und 1929 zum ordentlichen Mitglied der Akademie der Wissenschaften der UdSSR gewählt. Zu seinen Schülern gehören S. V. Lebedev, B. V. Challenge, I. N. Nazarov, A. E. Poray-Koshits und andere. A. E. Favorsky ist einer der Begründer der Chemie ungesättigter Verbindungen, insbesondere der Acetylenchemie. Von großer Bedeutung sind seine Arbeiten zur Untersuchung der Wechselwirkung von Acetylen und seinen Monosubstituenten mit Ketonen, die zur Entdeckung einer neuen Methode zur Gewinnung tertiärer Acetylenalkohole führten. Er entdeckte und untersuchte die Phänomene der Isomerisierung und gegenseitigen Umwandlung von Acetylen- und Allenkohlenwasserstoffen und entwickelte ein Verfahren zur Gewinnung von Vinylethern durch Einwirkung von Alkoholen auf Acetylen in Gegenwart von Ätzkalipulver. Vinylether und darauf basierende Polymere sind in verschiedenen Industrien und in der Medizin weit verbreitet. 1945 wurde A. E. Favorsky der Titel „Held der sozialistischen Arbeit“ für herausragende wissenschaftliche Verdienste verliehen.
Die Favorsky-Umlagerung ist die Umwandlung von -Halogenketonen in Carbonsäuren oder deren Ester. Die Umlagerung verläuft unter dem Einfluss basischer Katalysatoren und ist eine übliche Reaktion von -Mono- und Dihalogenketonen.
Ein Beispiel für eine Reaktion ist die Bildung von Cyclopentancarbonsäure aus 2-Chlorcyclohexanon unter Einwirkung von Kaliumalkoholat:
Loftsfield verwendete ein markiertes und zeigte gemäß der Isotopenverteilung im Reaktionsprodukt und im nicht umgesetzten Keton, dass während der Favorsky-Umlagerung überwiegend eine Zwischenverbindung gebildet wird, die einen dreigliedrigen Cyclopropanring enthält:
Es wurde gefunden, dass die besten Ausbeuten für diese Umlagerung in Gegenwart von Natriumbenzylat erhalten werden.
Stork und Borovich zeigten auch, dass die Umlagerung von cis- und trans-Isomeren von 1-Chlor-1-acetyl-2-methylcyclohexan zu 1,2-Dimethylcyclohexancaronsäure von einer Inversion am mit Chlor assoziierten Kohlenstoffatom begleitet wird:
In der Reihe der aliphatischen Halogenketone führt die Favorsky-Umlagerung je nach Reaktionsbedingungen zu unterschiedlichen Endprodukten. Beispielsweise wird -Chlorketon (I) in Gegenwart von Natriumethylat in Ester (II), unter Einwirkung von Natriummethanolat in Methylalkohol - in Hydroxyacetal (III), bei Behandlung mit einer Suspension von Natriummethanolat in Ether - umgewandelt Äther (IV):
Die Umlagerung von -Dibromketonen unter Einwirkung von Natriummethanolat ergibt Ester von -ungesättigten Säuren.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion verläuft nach dem Mechanismus der nukleophilen Addition an die Carbonylgruppe des entstehenden vor Ort bei der Deprotonierung des terminalen Alkinacetylenid-Anions:
R 1 R 2 C \u003d O + - C≡С-R R 1 R 2 C (O -) -C≡С-R R \u003d H, Alk, Ar, OEt
Die Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem aprotischen Lösungsmittel (Ether, Benzol, Dimethylformamid etc.) mit Suspensionen von Kaliumhydroxid oder Natriumamid bei Temperaturen von -70 bis +40°C, bei Verwendung von Leichtsiedern oder Acetylen - unter a Druck von 0,4–0,9 MPa. In einigen Modifikationen wird anstelle von Acetylen Calciumcarbid (Acetylenid) in Gegenwart von Kaliumhydroxid verwendet.
Die Ausbeute beträgt 40-60%.
Ketone und einige Aldehyde gehen in die Reaktion ein, als Alkinkomponente werden sowohl substituierte endständige Alkine (einschließlich heterosubstituierter - zum Beispiel Ethoxyacetylen) als auch Acetylen verwendet. Im letzteren Fall können aufgrund der Deprotonierung der resultierenden 1,1-substituierten Propargylalkohole und ihrer Wechselwirkung mit einer Carbonylverbindung auch Bis-Addukte - acetylenische 1,4-Diole gebildet werden:
R 1 R 2 C \u003d O + - C≡CH R 1 R 2 C (O -) -C≡CH R 1 R 2 C (O -) -C≡CH + B - R 1 R 2 C (O - ) -C≡С - + BH R 1 R 2 C (O -) -C≡С - + R 1 R 2 C \u003d ODER 1 R 2 C (O -) -C ≡ С (O -) R 1 R 2
Bei aliphatischen Aldehyden wird die Reaktion durch Aldolkondensation unter Einwirkung von Basen erschwert, jedoch ermöglicht die Verwendung von Hexamethylphosphotriamid als Cosolvens von Kaliumhydroxid die Synthese von 1-monosubstituierten Propargylalkoholen in bis zu 70 % Ausbeute .
Eine weitere Modifikation der Favorsky-Reaktion, die die enantioselektive Addition von Alkinen an Aldehyde ermöglicht, ist die Verwendung von Zinktriflat als Katalysator in Gegenwart von (+)-N-Methylephedrin und Trimethylamin in feuchtem Toluol, wobei die Ausbeuten in diesem Fall 96 erreichen % mit einer Enantioselektivität von 89-99 %
Die Favorsky-Reaktion ist reversibel; unter basischen Bedingungen können substituierte Propargylalkohole in ein endständiges Alkin und eine Carbonylverbindung gespalten werden ( Favorskys Retroreaktion) .
Synthetische Anwendung
Bei der Favorsky-Reaktion erhaltene tertiäre und sekundäre Acetylenalkohole werden säurekatalysiert in α,β-ungesättigte Ketone und Aldehyde umgelagert (Meyer-Schuster-Umlagerung):
Die Favorsky-Retroreaktion wird bei der Synthese von Alkinen verwendet, insbesondere bei der Einführung einer acetylenischen Gruppe in die Sonogashira-Reaktion, wenn als Alkinkomponente handelsüblicher 1,1-Dimethylpropargylalkohol verwendet wird, wonach Aceton aus dem resultierenden 3- substituierter Dimethylpropargylalkohol zur Bildung des Zielalkins:
R-X + HC≡С-C (CH 3) 2 OH R-C≡С-C (CH 3) 2 OH R-C≡С-C (CH 3) 2 OH R-C≡СH + (CH 3) 2 C=O
Industrielle Anwendung
Die Favorsky-Reaktion liegt einer der industriell genutzten Methoden zur Synthese von Isopren, einem Rohstoff für die Herstellung von Synthesekautschuken, zugrunde. Das eigentliche Verfahren zur Synthese von Isopren aus Acetylen und Aceton wurde von Favorsky selbst vorgeschlagen. Bei diesem Verfahren wird Acetylen mit Aceton kondensiert, um 1,1-Dimethylpropargylalkohol zu bilden, gefolgt von einer Hydrierung zu Dimethylvinylcarbinol, das weiter zu Isopren dehydriert wird:
(CH 3) 2 C \u003d O + HC≡СH HC≡С-C (CH 3) 2 OH HC≡С-C (CH 3) 2 OH + [H] H 2 C \u003d CH-C (CH 3). ) 2 OH H 2 C \u003d CH-C (CH 3) 2 OH HC \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2
In der Industrie wird das Snamprogetti/Enichem-Verfahren verwendet, bei dem die Kondensation von Aceton und Acetylen in flüssigem Ammoniak bei 10–40°C bei einem Druck von 20–25 atm mit Kalilauge als Katalysator durchgeführt wird.
siehe auch
Wikimedia-Stiftung. 2010 .
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Chemiker; Gattung. 1860 erhielt er seine Sekundarschulbildung an den Gymnasien in Nischni Nowgorod und Wologda. 1878 trat er in die Naturwissenschaftliche Abteilung der Fakultät für Physik und Mathematik an der Imp. ein. SPb. univ., an der er 1882 den Studiengang mit einem Kandidatendiplom abschloss. Als ... Große biografische Enzyklopädie
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Die Verwendung von Carbanionen zur Bildung des Kohlenstoffgerüsts. Acetylen-Anion (Favorsky- und Reppe-Synthesen), Cyanidanion (Cyanhydrin-Synthese und Strecker-Zelinsky-Reaktion), Enolat-Anion. Faktoren, die zur Stabilisierung von Carbanionen beitragen. Methoden zur Erzeugung von Carbanionen.
Favorskys Reaktion
1. Acetylen-Allen-Umlagerung.
Die durch starke Basen katalysierte Umlagerung von Alkinen zu Allenen und die Wanderung einer Doppelbindung in der Kohlenstoffkette wurde 1888 von AE Favorsky entdeckt. Er erhielt Butin-1 durch Dehydrohalogenierung von 2,2-Dichlorbutan unter Einwirkung einer alkoholischen Lösung von KOH in einer Ampulle bei 170 °C. Überraschenderweise wurde statt Butin-1 Butin-2 erhalten.
CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3
2. Addition von Carbonylverbindungen an Alkine.
Alkine mit endständiger Dreifachbindung können in Gegenwart starker Basen Carbonylverbindungen unter Bildung von Alkoholen addieren:
CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH)(CH3)2
3. Kondensation von Alkinen mit Alkoholen.
Die Reaktion der nucleophilen Addition von Alkoholen an Alkine in Gegenwart von Alkalien unter Bildung von Alkenylestern:
CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2
Favorsky-Reppe-Reaktion 1925 entwickelte Reppe ein industrielles Verfahren zur Addition von Acetylen an Formaldehyd auf Basis der Favorsky-Reaktion. Bei hohem Druck, etwa 100 atm, wird in Gegenwart von Kupferacetylenid Acetylen zu Formaldehyd hinzugefügt, um zwei wichtige Produkte zu bilden - Propargylalkohol und Butin-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH
HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH
Cyanhydrin-Synthese, diese. Addition von Blausäure an Aldosen, gefolgt von Hydrolyse der Nitrilgruppe und Reduktion des Carboxyls zu Aldehyd. Das Ergebnis dieser Reaktion ist die Verlängerung der Aldose-Kohlenstoffkette um ein Glied und die Entstehung eines neuen asymmetrischen Zentrums, wodurch aus jedem Monosaccharid nicht ein, sondern zwei neue Monosaccharide erhalten werden - C-2-Stereoisomere. Allgemein ist diese Abfolge im Diagramm dargestellt:
ORGANOLITHUMVERBINDUNGEN, enthalten ein Lithiumatom im Molekül, das direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Sie werden als Polymerisationskatalysatoren (Butyllithium C4H9Li usw.) bei der Herstellung von Butadien- und Isoprenkautschuken in der organischen Synthese verwendet.
Mit Formaldehyd RLi ergeben sie (nach Hydrolyse des Lösungsprodukts) primäre Alkohole, mit anderen Aldehyden - sekundäre, mit Ketonen und Estern - tertiäre Alkohole:
CH2O + RLi: RCH2OH;
R"COX + RLi:RR"XCOH;
X \u003d H, R:, OR ": Gegenüber Grignard-Reagenzien haben Organolithiumverbindungen einen Vorteil bei der Synthese sterisch gehinderter Alkohole. Mit Nitrilen R" CN und Iminen R2C \u003d NR: Organolithiumverbindungen bilden sich (nach Hydrolyse des p -tionsprodukt) bzw. RCOR-Ketone" und Amine, z. B.:
RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:
Organolithiumverbindungen werden über C=C-Bindungen angelagert. Bei konjugierten Mehrfachbindungen läuft die P-tion leicht ab, während 1,2-, 3,4- und 1,4-Addition möglich sind (siehe Diagramm). Butyllithium addiert sich stereospezifisch an Isopren im 1,4-Typ. Bei isolierten Mehrfachbindungen speziell Bedingungen (chelatisierende Zusätze, Druck).
Umfang des Rechtecks Grün. 1 Abb. Reaktionen mit Carbonylverbindungen; 2Abb. R-ii mit anderen Elektrophilen.
STRECKER-REAKTION, 1) Gewinnung von a-Aminosäuren aus Aldehyden oder Ketonen durch Einwirkung von NH3 und zuletzt HCN. Hydrolyse der entstehenden Aminonitrile (sog. Strecker-Synthese):
ZELINSKY-STADNIKOV-REAKTION, Synthese von a-Aminosäuren durch Einwirkung auf aliphatische., alicyclische. oder aromatisch. Carbonylverbindungen. Mischungen von KCN und NH4Cl mit dem letzten. Säurehydrolyse des resultierenden a-Aminonitrils:
Das Verfahren wird in einem wässrigen oder wasseralkoholischen Medium bei 0–20°C (im Fall von wenig reaktiven Carbonylverbindungen – bei 50–60°C) für 3–5 Stunden durchgeführt.a-Aminonitrile hydrolysieren zum Beispiel, 10-20% - Nym Wasser p-Rum HCl. Ausgangsbezirk 60-90%. Wird NH4Cl durch Hydrochloride primärer Amine ersetzt, entstehen N-substituierte a-Aminosäuren. Es wird davon ausgegangen, dass der Mechanismus des Bezirks Folgendes umfasst. Etappen: (siehe Bild)
Es ist möglich, dass anstelle der ersten beiden Stufen eine Interaktion stattfindet. KCN und NH4Cl zu instabilem NH4CN, das in HCN und NH3 zerfällt.
FAVORSKOY-REAKTION
Reaktion, Synthese von tertiären acetylenischen Alkoholen durch Kondensation von acetylenischen Kohlenwasserstoffen mit Ketonen in Gegenwart von wasserfreiem pulverisiertem Kaliumhydroxid. Beispielsweise reagiert Acetylen mit Aceton zu Dimethylethinylcarbinol:
HCºCH + CH3COCH3-(CH3)2C (OH) C-CH.
Die Reaktion wird in Ether, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln unter Kühlen und Rühren durchgeführt. Von großer praktischer Bedeutung ist beispielsweise das aus Vinylacetylen und Aceton synthetisierte Dimethylvinylethinylcarbinol:
(CH3)2C (OH) СºС-CHCH2,
deren Copolymerisation mit Methyl- und (oder) Butylmethacrylat ergibt Carbinolharze, die bei der Herstellung von Lacken und Klebstoffen verwendet werden. Die Reaktion wurde 1900 von A. E. Favorsky entdeckt.
Große Sowjetische Enzyklopädie, TSB. 2012
Siehe auch Interpretationen, Synonyme, Bedeutungen des Wortes und was ist FAVOR'S REACTION auf Russisch in Wörterbüchern, Enzyklopädien und Nachschlagewerken:
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I. (lat. re... gegen + actio action) 1) eine Aktion, die als Reaktion auf einen bestimmten Stoß erfolgt; 2) biol. … - REAKTION im russischen Thesaurus:
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cm. … - REAKTION im Wörterbuch der Synonyme der russischen Sprache:
Syn: Ant-Antwort: ignorieren, ... - REAKTION im neuen erläuternden und abgeleiteten Wörterbuch der russischen Sprache Efremova:
1. g. 1) Eine Aktion, eine Handlung, die als Reaktion auf einen bestimmten Einfluss entsteht. 2) Die Reaktion des Körpers auf dieses oder jenes ... - REAKTION im Wörterbuch der russischen Sprache Lopatin:
Reaktion, ... - REAKTION im vollständigen Rechtschreibwörterbuch der russischen Sprache:
Reaktion... - REAKTION im Rechtschreibwörterbuch:
Reaktion, ... - REAKTION im Wörterbuch der russischen Sprache Ozhegov:
2 Politik des aktiven Widerstands gegen den gesellschaftlichen Fortschritt und Unterdrückung der revolutionären Bewegung, die von den Ausbeuterklassen im Kampf um die Erhaltung oder ... - REAKTION im Modern Explanatory Dictionary, TSB:
(von re ... und lat. actio - Aktion), Aktion, Zustand, Prozess, der als Reaktion auf eine Auswirkung entsteht. - politisch... - REAKTION im Erklärwörterbuch der russischen Sprache Uschakow:
Reaktionen, w. (lateinische Reaktion) (Buch). 1. nur Einheiten Politik, das staatliche politische Regime, die Rückkehr und den Schutz der alten Ordnung durch den Kampf durchführen ... - REAKTION im erklärenden Wörterbuch von Efremova:
Reaktion 1. g. 1) Eine Aktion, eine Handlung, die als Reaktion auf einen bestimmten Einfluss entsteht. 2) Die Reaktion des Körpers auf etwas oder ... - REAKTION im neuen Wörterbuch der russischen Sprache Efremova:
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(1860-1945) Russischer organischer Chemiker, Gründer einer wissenschaftlichen Schule, Akademiker der Akademie der Wissenschaften der UdSSR (1929), Held der sozialistischen Arbeit (1945). Grundlagenforschung zur Chemie der Acetylenderivate, ... - WARLAAM im großen enzyklopädischen Wörterbuch:
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